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Les ether-oxydes, appeles aussi plus simplement ethers, sont des substances chimiques, de la forme R-O-R', ou R et R' sont des chaines carbonees. Pour ce qui est des ethers cycliques, on utilise le nom qu'aurait un alcane cyclique si l'on remplacait l'oxygene de l'ether par un carbone, et on rajoute le prefixe "oxa".
Dans le cadre de la theorie VSEPR, nous avons une molecule de type AX2E2: geometrie tetraedrique, molecule coudee. Dans les conditions ordinaires, les ethers sont, pour la plupart, des liquides assez volatils.
Les ether-oxydes sont des molecules polaires (a cause des doublets localises sur l'oxygene).
Cette molecule presente donc 2 liaisons simples carbone-oxygene et 2 doublets libres sur l'oxygene. Dans le langage courant, on le designe souvent sous le terme d'ether (ou ether sulfurique ou ether ethylique. Aujourd'hui, il est remplace pour l'anesthesie humaine par des substances plus fiables et sert principalement de solvant organique courant. Le MTBE (de sa denomination anglo-saxonne methyltertiobutylether) est utilise pour augmenter l'indice d'octane des carburants. Les ethers-couronnes sont une famille chimique de creation recente qui, avec les cryptands, a valu le Prix Nobel de chimie en 1987 a Charles J. Ils se dissolvent dans l'eau et dans les graisses (amphiphiles) et passent de ce fait facilement a travers la peau. Les ethers de glycol presentent une toxicite qui est en general faible (pas d'effets immediats), mais se constate plutot sur le long terme pour des personnes manipulant de grandes quantites (notamment ouvriers des usines).


La synthese de Williamson consiste a produire des ether-oxydes par substitution nucleophile d'un halogenoalcane par un ion alcoolate. La synthese de Williamson est quasiment limitee aux halogenoalcanes primaires (on obtient d'ailleurs un tres bon rendement avec eux); en effet pour les halogenoalcanes secondaires ou tertiaires, la reaction concurrente d'elimination (on est en presence de base forte) est tres importante.
Il est possible de transformer un derive halogene tertiaire ou secondaire en ether-oxyde par alcoolyse. Le chauffage (modere, au dela, on obtient de l'ethylene) d'un alcool en presence d'un acide fort (generalement l'acide sulfurique) provoque la deshydratation de l'alcool, avec formation d'un ether-oxyde. ETHER — La notion d’ether est aussi vieille que la physique, mais sa signification a considerablement varie, suivant en cela l’evolution des theories et les progres de l’experience.
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This site requires JavaScript to function properly.Please enable JavaScript in your web browser. Ils sont souvent utilises en chimie organique pour proteger des fonctions alcool lors de reactions de synthese.
L'angle R-O-R' est de l'ordre de 120°, la longueur de la liaison C-O, proche de 140 pm (en theorie 143). Les temperatures d'ebullition, sont assez proches de celles des alcanes et tres inferieures a celles des alcools (?pas de liaison hydrogene possible entre les ethers) correspondants.
Du fait de leur miscibilite avec beaucoup de produits organiques, ils sont souvent employes comme solvants.


Cependant, RO- etant un tres mauvais groupe partant (encore pire que HO-, dans le cadre des alcool, il fait des ether-oxydes des molecules relativement inertes. Il a ete utilise en medecine pour ses proprietes antiseptiques et anesthesiques et sa capacite a dissoudre les colles (residus de pansements adhesifs). Son utilisation est remise en cause du fait de sa toxicite quand il se retrouve dilue dans l'eau de boisson, par suite de fuites notamment. Leur cavite centrale permet de pieger des cations tels que Na+, Li+, K+, NH4+ par recouvrement orbitalaire avec les doublets non-liants des atomes d'oxygenes. Les ions alcoolates ne peuvent exister dans l'eau, on utilise alors souvent comme solvant de l'alcool correspondant a l'alcoolate. Les ether oxydes, appeles aussi plus simplement ethers, sont des substances chimiques, de la forme R O R , ou R et R sont des chaines carbonees. On peut utiliser aussi d'autres solvants polaires, comme le DMSO (dimethylsulfoxyde) ou le DMF (N,N-dimethylformamide). On peut faire des syntheses de Williamson intermoleculaires ou intramoleculaires (formation d'ethers cycliques). This protocol uses very gentle touch to work with the joints in a special harmonic sequence based on the Golden Mean.



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Comments Ether lipid

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